Los británicos llegaron por primera vez a lo que ahora es Gambia en 1661, cuando conquistaron la isla James. Procedieron a construir fuertes alrededor de la confluencia del río Gambia con el Océano Atlántico y gradualmente expandieron su control río arriba. Esta área se convirtió en un protectorado en la década de 1820 bajo la jurisdicción de Sierra Leona y finalmente emergió como una colonia de la corona separada del Reino Unido dentro de su imperio colonial en 1888. Este nuevo estatus le dio a Gambia su propia bandera colonial "distintiva". Esto se debe a que a las colonias se les permitió utilizar la bandera azul británica y desfigurarla con las armas del territorio en virtud de la Ley de Defensa Naval Colonial de 1865. Las armas de Gambia en ese momento consistían en un círculo que representaba un elefante, una palmera y colinas, junto con la letra "G" que representa la primera letra del nombre del territorio.

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A Gambia se le concedió el autogobierno en 1963. La insignia azul desfigurada siguió utilizándose hasta que se concedió la independencia total en 1965. El diseño ganador de la nueva bandera fue creado por Louis Thomasi, quien trabajaba como contador. Es una de las pocas banderas africanas que no utiliza los colores del principal partido político del país, ya que su diseño "no tiene base política". Se izó por primera vez a la medianoche del 18 de febrero de 1965, el día en que Gambia se convirtió en un país independiente. En 1982, Gambia formó una confederación con Senegal, que duró siete años antes de su disolución en 1989. Sin embargo, esta unión más estrecha no resultó en el cambio de los símbolos nacionales, y la bandera de Gambia continuó ondeando durante este tiempo.